Okres międzywojenny i wojna
Tereny, na których leży Podkowa Leśna należały niegdyś do Stanisława Lilpopa, przedwojennego przemysłowca i myśliwego. Za początek miasta uznać należy rok 1925, kiedy to członkowie zarządu spółki Miasto Ogród "Podkowa Leśna" (J. Redziński, T. Baniewicz i właśnie Lilpop) podpisali akt zlecający spółce rozsprzedaż terenów Podkowy. Stworzenie miasta jest związane bezpośrednio z Elektryczną Koleją Dojazdową (obecnie Warszawska Kolej Dojazdowa), budowaną w latach 20. XX wieku z inicjatywy koncernu Siła i Światło. Skutkiem tego jest specyficzny plan urbanistyczny oparty na koncentrycznych ulicach-alejach wokół dworca kolejki (projekt A. Jawornickiego). W roku 1981 Podkowa Leśna została wpisana do rejestru zabytków.W czasie II wojny światowej udzielano pomocy i schronienia (m.in. na Stawisku) wielu Żydom, którzy odmówili zamieszkania w warszawskim getcie (wśród nich np. rodzinie znanego warszawskiego adwokata Henryka Kona, który ukrywał się w Podkowie Leśnej z synem, późniejszym dziennikarzem i podróżnikiem Lucjanem Wolanowskim). Po powstaniu warszawskim miejscowości leżące na linii kolejki EKD, w tym Podkowa Leśna przyjęły dziesiątki tysięcy uchodźców z Warszawy. Ponieważ znalazła się tam również znaczna część dowództwa AK nazywane były "Małym Londynem". W Podkowie mieściła się m.in. jedyna radiostacja, która uratowała się z powstańczej Warszawy, obsługiwana przez Zofię i Stefana Korbońskich.
Okres powojenny
W latach 1948-1954 miejscowość była siedzibą wiejskiej gminy Podkowa Leśna. 1 stycznia 1957 roku Podkowa Leśna otrzymała prawa osiedla, a 31 grudnia 1968 roku prawa miejskie.Po wojnie ważną dla historii Podkowy postacią był ksiądz Leon Kantorski, proboszcz parafii pw. św. Krzysztofa w latach 1964-1991. W jego kościele w 1965 r. odbyło się pierwsze wykonanie tzw. mszy beatowej (rockowej). W latach 80. parafia stanowiła ważny ośrodek ruchu oporu, inicjując różne inicjatywy społeczne, polityczne i charytatywne. Odbyło się na przykład kilka głodówek w obronie więźniów politycznych, odprawiane były "msze za ojczyznę", organizowane "spotkania z autorem", gdzie zapraszano znanych opozycjonistów, historyków itp.
Obecnie
W obrębie miasta występują elementy starodrzewu, a także trzy rezerwaty przyrody (rezerwat przyrody Parów Sójek, rezerwat im. Bolesława Hryniewieckiego, Zaborów im. W. Tyrakowskiego) i wiele pomników przyrody. Podkowa została pomyślana jako miejscowość willowa wyższych urzędników i inteligencji. Także dziś zamieszkuje ją wiele znanych osób.Obecnie Podkowa Leśna jest celem wycieczek i spacerów mieszkańców Warszawy, ze względu zarówno na leśny charakter, jak i dużą liczbę pięknych starych przedwojennych willi. Warto zobaczyć m.in. Aleję Lipową, liczącą prawie 100 lip (pomników przyrody), pałacyk myśliwski Lilpopa, willę "Aida" oraz przedwojenną willę "Kasyno Obywatelskie". Willę Kasyno szczególnie warto odwiedzić w czasie dorocznego Festiwalu Otwarte Ogrody. Interesujący jest również kościół wybudowany przed wojną w stylu modernistycznym, później kilkakrotnie przebudowywany. Zawiera on ciekawe przykłady przedwojennej i współczesnej sztuki sakralnej (fresk, rzeźby, witraże), oraz rozległy, starannie zaprojektowany ogród.
W Podkowie Leśnej w willi "Stawisko", należącej dawniej do Jarosława Iwaszkiewicza, znajduje się Muzeum Anny i Jarosława Iwaszkiewiczów. W miejscowości znajduje się jedyna uczelnia wyższa, Wyższa Szkoła Teologiczno-Humanistyczna, prowadzona przez Kościół Adwentystów Dnia Siódmego
W 2010 roku odbyły się wybory na burmistrza Podkowy Leśnej. W II turze wygrała Małgorzata Stępień-Przygoda (była wiceburmistrz) pokonując Marcina Olejnika. Zastąpiła ona tym samym rządzącego do tego czasu Andrzeja Kościelnego.